Ο Jon Hamm αρραβωνιάστηκε την αγαπημένη του, Anna Osceola.
Σύμφωνα με το People, ο 51χρονος σταρ έκανε την πρόταση γάμου στην 34χρονη ηθοποιό. Το ζευγάρι γνωρίστηκε όταν συμπρωταγωνιστούσε στους “Mad Men” το 2015. Η Anna υποδύθηκε έναν μικρό ρόλο ως ρεσεψιονίστ με το όνομα Clementine στο Esalen, ένα πνευματικό καταφύγιο στην Καλιφόρνια, στο οποίο βρέθηκε ο χαρακτήρας του Jon (Don Draper) στο τελευταίο επεισόδιο της σειράς του AMC.
Εκείνη την εποχή, ο Jon είχε για 18 χρόνια σχέση με την Jennifer Westfeldt, κατά τη διάρκεια της οποίας και οι δύο έλεγαν συχνά ότι δεν ήθελαν ποτέ να παντρευτούν. Χώρισαν το 2015.
Ο Jon και η Anna είχαν θεαθεί μαζί από το 2017, αλλά οι φήμες για το ειδύλλιό τους οργίασαν πραγματικά το 2020, όταν το ζευγάρι εντοπίστηκε επανειλημμένα να κάνει μαζί δουλειές κατά τη διάρκεια του lockdown για τον κορονοϊό.
Σε μια εμφάνισή του στον Howard Stern τον Σεπτέμβριο του 2022, ο Hamm δήλωσε ότι θα μπορούσε να δει τον εαυτό του να παντρεύεται κάποια μέρα. Kαι μάλλον, αυτή η μέρα έφθασε.
“Είμαι σε μια σχέση αυτή τη στιγμή και είμαι άνετα” είχε πει και είχε προσθέσει ότι κατάφερε να καθίσει και να αρχίσει “να σκέφτεται πραγματικά όλα αυτά τα πράγματα, που έκαναν τη σχέση στην οποία βρίσκομαι τώρα ακόμη πιο ουσιαστική και άνοιξαν τη δυνατότητα για πράγματα όπως το να παντρευτώ, να κάνω παιδιά, να ορίσω μια νέα εκδοχή της ευτυχίας, της ζωής, της ευεξίας. Ακούγεται σαχλό και οτιδήποτε άλλο, αλλά είναι πραγματικό και για να μην πω μια καλύτερη λέξη, είναι αυτό για το οποίο δουλεύω.“
Κατά τη διάρκεια αυτής της συνέντευξης, ο ηθοποιός είχε πει, επίσης, ότι είναι πολύ ερωτευμένος.