Ακόμη και πριν από την περιπετειώδη ερωτική της ιστορία με τον John F. Kennedy Jr., η Carolyn Bessette είχε ένα συγκεκριμένο “τύπο”: Όμορφους άντρες με δύναμη και επιρροή.
Ανάμεσά τους ήταν ο Alessandro Benetton, κληρονόμος της αυτοκρατορίας ρούχων, ο Will Regan, ο επιχειρηματίας της νυχτερινής ζωής πίσω από τα μπαρ και κλαμπ του Μανχάταν όπως το Rex και αργότερα το Lotus, και ένας από τους μεγάλους της έρωτες, το μοντέλο της Calvin Klein, Michael Bergin.
Ο Kennedy είχε λάβει τον τίτλου «Sexiest Man Alive» του People το 1988, αλλά σύμφωνα με φίλο της Bessette, ο Bergin έδινε πραγματικά “μάχη” για τον τίτλο. «Ήταν ένας εκθαμβωτικός άντρας. Ήταν πραγματικά όμορφος», είπε η φίλη στο Page Six.
Τόσο πολύ, που, όπως είπε η πηγή, ο John ζήλεψε. «Νομίζω ότι χρησιμοποίησε η Carolyn τον Michael για να κάνει τον John να ζηλέψει; Νομίζω ότι ο Michael έκανε τον John να ζηλέψει. Η Carolyn ήταν πολύ έξυπνη για να μην το καταλάβει… Αγαπούσε τον Michael», είπε μια πηγή κοντά τόσο στον Bergin όσο και στην Bessette.
O Michael Bergin
JFK jnr was fit but let’s not act like Michael Bergin wasn’t also elite tier. Carolyn was playing in the champions league 😭 #Lovestory pic.twitter.com/GVJF5A9Spj
— Steph (@ship_gq) February 16, 2026
Οι πηγές πιστεύουν επίσης ότι τα συναισθήματα της Bessette για τον Bergin, που εμφανίστηκε σε 88 επεισόδια του “Baywatch” από το 1997 έως το 2001, δεν έσβησαν ποτέ εντελώς, ακόμη και μετά τον γάμο της με τον Kennedy.
«Είχαν ακόμη πολλή χημεία», είπε η πηγή, προσθέτοντας ότι η Bessette επανειλημμένα «τραβιόταν πίσω» στον Bergin.
Στην πραγματικότητα, ο Bergin ισχυρίστηκε στο βιβλίο του του 2004, “The Other Man: A Love Story”, ότι εκείνος και η Bessette συνέχισαν τη σχέση τους ακόμη και όταν εκείνη ήταν με τον Kennedy. Επίσης, δήλωσε στο Good Morning America ότι η σχέση «ήταν λάθος, εκ μέρους μου, και εκ μέρους της».
Παρόλο που η Bessette μπορούσε να φαίνεται αποστασιοποιημένη, ακόμη και στη σειρά του FX, “Love Story”, όπου ο χαρακτήρας του Bergin (τον οποίο υποδύεται από τον Noah Fearnley) λέει στην Carolyn (Sarah Pidgeon) ότι «είναι η πιο προφυλαγμένη και αινιγματική γυναίκα που έχω συναντήσει», οι πηγές θυμούνται ότι στην πραγματική ζωή ήταν πιο μεθοδική.
«Ήταν πολύ συνειδητοποιημένη για την ελκυστικότητά της», είπε η πηγή στο Page Six. «Ήταν πανέμορφη. Είχε τα πάντα. Όταν μιλούσε σε σένα, όλοι οι άλλοι εξαφανίζονταν. Υπήρχε μόνο εκείνη και εσύ. Σε έκανε να νιώθεις ότι ήσουν το πιο ενδιαφέρον και ελκυστικό άτομο που είχε συναντήσει ποτέ», πρόσθεσε η πηγή.
Ενώ ζούσε ακόμη στη Βοστώνη, όπου παρακολούθησε το πανεπιστήμιο, η Bessette ίσως είχε ήδη φανταστεί τον εαυτό της ως Mrs. JFK Jr., πριν γνωρίσει τον Kennedy, σύμφωνα με τον φίλο της Steve Gillon στη βιογραφία “America’s Reluctant Prince”.
«Θα μετακομίσω στη Νέα Υόρκη και θα τον καταφέρω», είπε σε φίλο της στο Πανεπιστήμιο της Βοστώνης το 1988, σύμφωνα με το βιβλίο. Πριν από αυτό, όμως, η Bessette πέρασε χρόνο με αξιοσημείωτους άντρες. Βγήκε με τον αστέρα του NHL, John Cullen, που αργότερα έπαιξε για τους Pittsburgh Penguins και τους Tampa Bay Lightning, ενώ και οι δύο φοιτούσαν στο BU.

Η σχέση με τον Alessandro Benetton
Στη συνέχεια ήρθε ο σύντομος δεσμός με τον Benetton, τον Ιταλό κληρονόμο της αυτοκρατορίας ρούχων, ενώ εργαζόταν ως πωλήτρια στο κατάστημα Calvin Klein της Βοστόνης γύρω στο 1989.
Ο Benetton ήταν «μαγεμένος» από την Bessette, έγραψε στο βιβλίο του του 2022, εκφράζοντας ενθουσιασμό: «Μου άρεσε αμέσως». Το ζευγάρι πέρασε ρομαντικά δείπνα στο Waldorf και παραθαλάσσια Σαββατοκύριακα στο Maine και στη Martha’s Vineyard.
Όταν η Bessette μετακόμισε στη Νέα Υόρκη στις αρχές της δεκαετίας του ’90 και έκανε το ξεκίνημά της ως fashion publicist στην Calvin Klein, πέρασε πίσω από τα βελούδινα σκοινιά στα νυχτερινά κλαμπ της Νέας Υόρκης, όπως το Rex, όπου ξεκίνησε τη σχέση της με τον ιδιοκτήτη Regan.
Ο φίλος περιέγραψε τον Regan ως «άλφα»: «Ήταν έξυπνος. Ήταν φιλόδοξος. Ήταν ο τύπος άντρα που μια γυναίκα όπως η Carolyn θα ήθελε. Προερχόταν από μια οικογένεια ανώτερης μεσαίας τάξης».
Στο μεταξύ, μέσω της δουλειάς της στη Calvin Klein, όπου εκείνη ήδη έντυνε διάσημους για το brand, «νεαροί άντρες με δύναμη και επιρροή την πλησίαζαν συχνά», είπε μια πηγή στους New York Times. «Έχει δεχτεί προτάσεις γνωριμιών και γάμου από κάθε Σαουδάραβα πρίγκιπα από εδώ μέχρι τη Μέση Ανατολή σε αυτά τα κλαμπ».
Ωστόσο, ήταν η διακεκομμένη σχέση της με τον Bergin, διάσημο για τους κοιλιακούς του στις διαφημίσεις εσωρούχων της Klein, που αποτελούσε τη μεγαλύτερη απειλή για τη σχέση της με τον John. Η Bessette γνώρισε τον Bergin, που κατάγεται από το Waterbury, Κονέκτικατ, μέσω της δουλειάς τους για τον σχεδιαστή μόδας.
H Carolyn Bessette την ημέρα του γάμου της
carolyn bessette on her wedding day wearing a $40,000 gown by narciso rodriguez with manolo blahnik shoes pic.twitter.com/kGsu4P2Dqw
— ✿ (@MIUCCIANGEL) September 15, 2022
«Ο Michael Bergin ήταν πραγματικά γλυκός, τόσο όμορφος. Οι άντρες δεν θεωρούνται όμορφοι συνήθως. Αυτός ήταν. Όμορφο σώμα», είπε η φίλη. «Ήταν διασκεδαστικός να είσαι μαζί του. Ήταν μαγνήτης για τις γυναίκες».
«Η Carolyn και εγώ είχαμε έναν πολύ έντονο έρωτα μεταξύ μας», είπε ο Bergin στον συγγραφέα Edward Klein το 2003, όπως αναφέρει το Vanity Fair. «Ήμασταν αχώριστοι για μερικά χρόνια».
Ωστόσο, η Maureen Callahan, συγγραφέας του “Ask Not: The Kennedys and the Women They Destroyed”, ανέφερε στην Daily Mail ότι στο βιβλίο του Bergin του 2004, “The Other Man: A Love Story”, ισχυριζόταν ότι η Bessette κάποτε τον είχε επιτεθεί σωματικά επειδή μιλούσε με άλλη γυναίκα σε ένα πάρτι.
«Με τράβηξε στη γωνία… και πήρε το πρόσωπό μου στα χέρια της, βυθίζοντας κυριολεκτικά τα νύχια της στο δέρμα μου. “Τι στο διάολο νομίζεις ότι κάνεις;” ψιθύρισε…» αναφέρει η Callahan από το βιβλίο του Bergin, που έχει εξαντληθεί. «Γύρισα και είδα το πρόσωπό μου σε έναν καθρέφτη. Είχα δύο αιματηρές χαρακιές σε κάθε μάγουλο από τα νύχια της Carolyn που είχαν τρυπήσει το δέρμα».
Η γνωριμία με τον Kennedy
Αλλά μετά η Bessette γνώρισε τον Kennedy, τον άντρα που ήθελε να κατακτήσει, φημολογείται ότι αυτό συνέβη κατά τη διάρκεια μιας δοκιμής κοστουμιού στην Calvin Klein το 1992, σύμφωνα με τη βιογραφία της Elizabeth Beller του 2024, “Once Upon a Time”.
«Αν [η Klein] μπορούσε να είχε πείσει τον JFK Jr. να γίνει μοντέλο εσωρούχων, θα το είχε κάνει», είπε η πηγή.
Άλλοι θυμούνται μια πιο στρατηγική «τυχαία» γνωριμία. «Η Carolyn ανακάλυψε ποιο μπαρ επισκεπτόταν ο John Jr., πήγε εκεί και έτσι συναντήθηκαν. Όχι μέσω της Calvin», γράφει η Callahan στο βιβλίο της.

Δύο μήνες μετά την έναρξη της σχέσης τους το καλοκαίρι του 1992, γράφει η Beller, ο Kennedy έλαβε μια ανησυχητική επιστολή από άγνωστο αποστολέα, που ισχυριζόταν ότι η Carolyn τον έβγαινε μόνο για τον πλούτο και τη φήμη του, σύμφωνα με τη βιογραφία της Beller.
Τον χώρισε στο El Teddy’s στο Tribeca, και έμειναν χωρισμένοι για έναν χρόνο. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, η Bessette γύρισε ξανά στον Bergin. «Την τραβούσε συνεχώς πίσω ο Michael Bergin», είπε η φίλη. «Τον αγαπούσε πολύ, είχαν μια αληθινή σύνδεση. Δεν ξέρω αν υπήρξε σαφές τέλος μεταξύ τους».
Η πηγή είπε στο Page Six ότι η σχέση της Bessette με το μοντέλο ενόχλησε τον JFK Jr., τόσο που μπορεί να έκανε τον Kennedy να μετανιώσει για τον χωρισμό. Το 1993, ο Kennedy που εκείνη την περίοδο έβγαινε κατά διαστήματα με την Daryl Hannah αφού, γνώρισε την Bessette, προσπάθησε απεγνωσμένα να την ξανακερδίσει.
«Ο John ήταν πάντα τρελά ερωτευμένος μαζί της», πρόσθεσε η φίλη. «Την αγαπούσε περισσότερο. Γι’ αυτό ήταν πιο ελκυστικό».
Οι πηγές λένε ότι η Bessette αισθανόταν ότι δικαιούται την προσοχή του Kennedy, μια στάση που την ξεχώριζε από τις προηγούμενες σχέσεις του, όπως με τη Hannah και τη Sarah Jessica Parker.
Η πηγή παρατήρησε, όμως: «Υπάρχουν πολλοί που πίστευαν ότι χρησιμοποίησε τον Michael για να φτάσει στον John».
Η έκτρωση
Σύμφωνα με την Callahan, η Bessette είπε στον Bergin τον Οκτώβριο του 1993 ότι «ήταν έγκυος, ότι το μωρό ήταν δικό του, και παρά τη διάθεσή του να αναλάβει μαζί της το παιδί, ότι επρόκειτο να κάνει άμβλωση». Το μοντέλο την παρακάλεσε να περάσει το Σαββατοκύριακο μαζί του στο Κονέκτικατ, γράφει η Callahan, αλλά η Bessette αρνήθηκε.
Michael Bergin pic.twitter.com/S0a6Mwgshw
— Luana (@anndemeuleprada) February 18, 2026
Ο Bergin φαίνεται ότι ανακάλυψε πως η Bessette είχε επανασυνδεθεί με τον Kennedy όταν τους είδε έναν μήνα μετά τη «βόμβα» της άμβλωσης, στο εξώφυλλο της Post, παρακολουθώντας μαζί τον Μαραθώνιο της Νέας Υόρκης.
Παρόλα αυτά, γράφει η Callahan, ο Bergin συνόδευσε ακόμη την Bessette στην άμβλωση. Αλλά ποτέ δεν άφησε τελείως τον Bergin. Στις αρχές του 1996, σύμφωνα με την Callahan, η Bessette φέρεται να τηλεφώνησε στον Bergin για να του πει ότι ήταν ξανά έγκυος, πιθανώς από τον Kennedy, αλλά έχασε το μωρό.
«Ο Bergin γράφει ότι πέρασαν εκείνο το βράδυ μαζί και ακόμη ελπίζει ότι μπορεί να την ξανακερδίσει», γράφει η Callahan, παραθέτοντας από το βιβλίο του Bergin: «Όπως το είδα εγώ, πιθανότατα δεν είπε καν στον John Jr. για την εγκυμοσύνη».
Στο τέλος, η Bessette ήταν διχασμένη ανάμεσα στην ελεύθερη και ανέμελη ζωή που ζούσε με τον Bergin και στη γοητεία του Kennedy, παρόλο που «δεν ήθελε πραγματικά όλα τα χαρακτηριστικά που συνοδεύουν το να είσαι Kennedy», σύμφωνα με τη φίλη, που πρόσθεσε: «Το να είσαι διάσημη δεν ήταν κάτι που ήθελε».
Κι όμως, εκείνη και ο Kennedy παντρεύτηκαν εκείνο τον Σεπτέμβριο. Τρία χρόνια αργότερα, σκοτώθηκαν σε αεροπορικό δυστύχημα μαζί με τη Lauren, αδερφή της. «Πιστεύω ότι ο Michael ήταν αρκετά ξεχωριστός ώστε πολλοί να τον θεωρούσαν αντίπαλο του John. Αλλά, στο τέλος της ημέρας, δεν ήταν ο John», είπε η πηγή. «Προφανώς ήθελε να παντρευτεί τον John».