Αν υπάρχει κάποιος άνθρωπος που έπαιρνε θέση -όσο λίγοι- και ασκούσε κριτική στον John F. Kennedy Jr, για τις πολυσυζητημένες σχέσεις του, τότε αυτή ήταν σίγουρα η μητέρα του, Jackie Kennedy Onassis.

Μια από τις μακροχρόνιες σχέσεις του ήταν και αυτή με την ηθοποιό, Daryl Hannah, για την οποία η μητέρα του έδειχνε ξεκάθαρα πως δεν της είχε ιδιαίτερη συμπάθεια, αφού κάθε φόρα που η Hannah τους επισκεπτόταν για φαγητό, εκείνη κλεινόταν σε κάποιο άλλο δωμάτιο.

Όπως μάλιστα αναφέρει ο Carly Simon στο νέο του βιβλίο με τίτλο, «Touched by the Sun: My Friendship with Jackie» η πρώην Πρώτη Κυρία των ΗΠΑ δεν συμπαθούσε τις περισσότερες γυναίκες που είχαν περάσει από την ζωή του γιου της, η περίπτωση όμως που είχε καταφέρει να την «εκνευρίσει» περισσότερο ήταν αυτή της Madonna.

Οι δυο γυναίκες ήταν δυο εντελώς διαφορετικές προσωπικότητες. Εξαιτίας όμως του ότι η Jackie ήταν καθολική, αυτό που την είχε βγάλει εντελώς εκτός εαυτού ήταν οι σταυροί και τα υπόλοιπα θρησκευτικά σύμβολα που ήταν μέρος της αισθητικής των βίντεο κλιπ και των looks της βασίλισσας της pop.

Ο Simon αναφέρει μάλιστα πως μπορεί η Jackie να μην συμπαθούσε ιδιαίτερα τις σχέσεις του γιου της,  ωστόσο και εκείνη είχε διχάσει τις απόψεις του κόσμου όταν πήρε την απόφαση να παντρευτεί τον Έλληνα κροίσο, Αριστοτέλη Ωνάση. Στο τέλος εκμυστηρεύεται μάλιστα και τα λόγια που του είχε πει τότε η Jackie, για τα όσα συνέβαιναν μεταξύ της και του Ωνάση.

«Μου έλεγε πως είναι πολύ sexy, της τραγουδούσε όταν ήταν πάνω στο σκάφος του και την πήγαινε σε όμορφα μέρη που κάνανε έρωτα» δηλώνει ο τραγουδιστής και συνεχίζει: «Ήξερε πως το να τον παντρευόταν, ήταν μια κίνηση που θα έκανε μόνο ένα «κακό κορίτσι». Πότε μου δεν κατάλαβα αν τον παντρεύτηκε επειδή ήταν κάτι που το είχε αποφασίσει ή αν τον αγάπησε πραγματικά» γράφει.