Η εποχή που ο Matthew McConaughey μεσουρανούσε στον κινηματογράφο ως πρωταγωνιστής ρομαντικών κωμωδιών, έχοντας στο πλευρό του ξεχωριστές σταρ, όπως η Kate Hudson και η Jennifer Lopez, έχει παρέλθει ανεπιστρεπτί. Άλλωστε, το έχει δηλώσει και στο παρελθόν, εκείνη η εποχή δεν τον άφησε να νιώθει ολοκληρωμένος.
Ο McConaughey μίλησε ανοιχτά για την καριέρα του σε συνέντευξη που δημοσιεύθηκε στον Guardian. Στη δεκαετία του 2000, ο ηθοποιός έγινε σταρ των ρομαντικών κωμωδιών, ξεκινώντας με την ταινία του 2001 The Wedding Planner, όπου πρωταγωνίστησε δίπλα στην Jennifer Lopez και την Bridgette Wilson-Sampras. Ακολούθησε το 2003 το How to Lose a Guy in 10 Days, στο πλευρό της Hudson. Η ταινία γνώρισε τεράστια εμπορική επιτυχία και έγινε αγαπημένη των θαυμαστών. Το 2005, ο McConaughey αναδείχθηκε ο Πιο Σέξι Άντρας εν Ζωή του PEOPLE.
Ακολούθησαν άλλες τρεις ρομαντικές κωμωδίες: το Failure to Launch (2006) με τη Sarah Jessica Parker, το Fool’s Gold (2008), όπου επανασυνδέθηκε με τη Hudson, και το Ghosts of Girlfriends Past (2009), όπου συμπρωταγωνίστησε με την Jennifer Garner.
Παρά την επιτυχία, ο Matthew McConaughey δεν ήταν ευχαριστημένος. Μετά το Ghosts of Girlfriends Past, έκανε ένα διάλειμμα δύο ετών από το Χόλιγουντ και αποφάσισε πως ήθελε να αναλάβει πιο απαιτητικούς ρόλους.
Μιλώντας για τις ρομαντικές κωμωδίες, είπε: «Ήμουν καλός σε κάτι που δεν αγαπούσα. Ποτέ δεν κοιτούσα τον εαυτό μου στον καθρέφτη λέγοντας: Η ζωή μου είναι πιο ουσιαστική από τη δουλειά μου, μακάρι η δουλειά μου να ήταν το ίδιο ουσιαστική με τη ζωή μου. Θυμάμαι να σκέφτομαι: Λοιπόν, καλή τύχη, γιατί αν πρέπει να είναι με τον έναν ή τον άλλον τρόπο, είναι καλό που νιώθεις ότι η ζωή σου είναι πιο ουσιαστική από τη δουλειά σου και όχι το αντίθετο».
Ωστόσο, ένιωθε ανήσυχος και σκεφτόταν: «Θέλω να το προσπαθήσω, θέλω να δω αν η δουλειά μου μπορεί να είναι μια εμπειρία τόσο ζωντανή και ουσιαστική που να ανταγωνίζεται τη ζωντάνια που βιώνω στην προσωπική μου ζωή».
Ο ίδιος και η σύζυγός του, Camila Alves, είχαν μόλις αποκτήσει το πρώτο τους παιδί, αλλά η Alves τον στήριξε στην απόφασή του να αφήσει πίσω του τις προσοδοφόρες ρομαντικές κωμωδίες. Άλλα μέλη της οικογένειας δεν συμφώνησαν.
«Τα αδέλφια μου ήταν σαν να μου έλεγαν: Μικρέ αδελφέ, ποιο είναι το τεράστιο γαμ-μένο πρόβλημά σου; Τι σκέφτεσαι; Και εγώ τους απάντησα: Όχι, αυτό είναι ξεκάθαρο για μένα και την Camila, θα το κάνουμε. Δεν θα τραβήξουμε τον καταπέλτη, θα το συνεχίσουμε μέχρι τέλους».
Ύστερα από 20 μήνες αναμονής, είπε πως «το φράγμα έσπασε» και άρχισε να λαμβάνει τις πιο απαιτητικές προτάσεις που έψαχνε. Έλαβε υποψηφιότητες για βραβεία χάρη στο True Detective του HBO και πρωταγωνίστησε στο Interstellar το 2014. Την ίδια χρονιά κέρδισε και Όσκαρ για το Dallas Buyers Club, με αυτήν την περίοδο της καριέρας του να γίνεται γνωστή ως η «McConaissance».